Возникновение самой Вологды, согласно легенде, относится к 1147 г., когда "на великий лес, на средний посад" пришёл из Киева монах Герасим и основал Троицкий монастырь. В конце XIV в. на левом берегу реки Вологда, севернее города, на Белозерской дороге, был создан Спасо-Прилуцкий монастырь, обнесённый впоследствии каменными стенами.
В XVI в. Вологда становится крупнейшим транзитным центром торговли с Англией и Голландией через Белое море, не случайно первым русским послом в Англии был вологжанин Осип Непея. В 1565 г. Иван Грозный заложил в Вологде "каменный город, велел рвы копать, подошву бить" и, по преданию, чуть не перенёс сюда столицу из Москвы. Сохранились построенный при Грозном Софийский собор - главный архитектурный памятник города - и многие церкви, возведённые в основном на средства купцов во время экономического процветания Вологды.